Günümüz Çanakkale merkezinde bile bir idari yönetimin bulunmadığı bu dönemlerde Gelibolu ve Eceabat önemli birer yerleşim yeri olarak vardı ve her ikisi de Bizans tekfurları tarafından yönetilmekteydi. İstanbul'un fethinden sonra 1462'de Anadolu yakasına Kalâ-i Sultaniye Rumeli'ye de Kilitbahir Kalesi yapıldı ve her iki kalenin etrafında yerleşimler başladı. Bu tarihten itibaren Çanakkale bir garnizon şehri olma özelliğini koruyarak vilayet olacak şekilde büyürken Kilitbahir ise iki kaleye 72 kilometrelik mesafede Boğazın en dar noktasında köy olarak kaldı. İstanbul'da Haliç'teki büyük tersane kuruluncaya kadar Gelibolu Tersanesi Osmanlı Devleti'nde uzun süre deniz ile ilgili hizmetlerde ilk sırayı bırakmadığı gibi kapıkulu sisteminin nüvesi de Gelibolu'da şekillendi. Haliç Tersanesi faaliyete başlayınca ise gemi yapımı ve bazı askeri birimlerde gerileme yaşamış olsada; Avrupa'ya yani doğudan batıya geçiş güzergâhı olması nedeniyle Gelibolu cazibesini asla kaybetmedi. Ancak nüfus ve yerleşme konusunda ise daralma yaşandı.