Bu çalışmada, denetimli serbestlik hizmetleri kapsamında koşullu salıverilme tarihine kadar kamuya yararlı bir işte çalıştırma yaptırımına tabi yükümlülerin cezaevi sonrası iş bulma/kurma, istihdam ve çalışma süreçleri mercek altına alınarak, sosyo-ekonomik durum ve ilişkileri sosyolojik suç kuramları ve güven(ce)sizlik/prekarite kavramı merkezli sosyolojik açıklamalar üzerinden analiz edilmiştir. Araştırmada nitel ve nicel bakış açısı birbirini tamamlayıcı bir mantıkla benimsenmiş olup, amaçsal örnekleme yoluyla belirlenen yükümlülerle yapılan mülakatlarda yarı yapılandırılmış görüşme kullanılmıştır. Yükümlülerin demografik, aile, suç, kamuya yararlı bir işte çalıştırma ve meslek ve sosyal güvenceye ilişkin bilgileri belirlenerek, veriler SPSS programı vasıtası ile mütekabiliyet analizi yöntemiyle analiz edilmiştir. Elde edilen bulgular ışığında damgalanma deneyimi yaşayan yükümlülerin iş bulma/kurma, işsizlik süreçlerinde duydukları istihdam ihtiyacının karşılanmadığı ve iş gücü piyasası içerisinde güvencesiz çalışma koşullarına maruz kaldığı görülmektedir. Bu bağlamda, modern toplumun güvencesiz istihdam koşullarında toplumsal bütünleşme noktasında dışlanan yükümlülerin hem prekaryalaşması hem de suçlu bireyler haline gelmesinin birbiri ile bağlantılı olduğu sonucuna varılmıştır.